Los dihidroxibencenos son compuesto orgánico en que dos grupo hidroxilo son sustituidos por un anillo de benceno. Estos compuestos aromáticos se clasifican dentro de los fenoles. Hay tres isómeros: 1,2-dihidroxibenceno (orto-isómero) se conoce generalmente como catecol, 1,3-dihidroxibenceno (meta-isómero) es conocido comúnmente como resorcinol, y el 1,4-dihidroxibenceno (para-isómero) es conocido como hidroquinona.[1]
Clasificación
Orto
isómeroMeta
isómeroPara
isómeroCatecol
pyrocatecol
1,2-dihidroxibenceno
o-dihidroxibenceno
1,2-benzenodiol
o-benzenodiolResorcinol
1,3-dihidroxibenceno
m-dihidroxibenceno
resorcin
1,3-benzenodiol
m-benzenodiolHidroquinona
1,4-dihidroxibenceno
p-dihidroxibenceno
1,4-benzenodiol
p-benzenodiol
Estos tres compuestos son sólidos granulares blancos incoloros a temperatura y presión ambiente, pero con la exposición al oxígeno pueden oscurecer. Los tres isómeros tienen la fórmula química C6 H6 O2 .
Semejantemente a otros fenoles, los grupos hidroxilos del anillo aromático de un benzenodiol son ácidos débiles. Cada benzenodiol puede perder un H+ de uno de los hidroxilos para formar un tipo de ion fenolato.
La oxidación de Dakin es una reacción redox orgánica en la que un ortho o para-hidroxilado fenil aldehído o cetona reacciona con el peróxido de hidrógeno en base para formar un benzenodiol y un carboxilato. En general, el grupo carbonilo se oxida y el peróxido de hidrógeno se reduce.
Véase también
Referencias
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). «Phenol Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313.
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Datos: Q425061
Multimedia: Dihydroxybenzene / Q425061
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