La reacción de Bamford-Stevens es una reacción orgánica que consiste en el tratamiento de tosilhidrazonas con bases fuertes para dar alquenos como producto.[1][2][3] Fue descrita por el químico inglés William Randall Bamford y el químico escocés Thomas Stevens (1900-2000). Con el uso de un solvente aprótico se obtiene predominantemente el alqueno Z, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenos E- y Z.
El tratamiento de tosilhidrazonas con alqullitios es denominada como Reacción de Shapiro.
Mecanismo
El primer paso es la formación del diazo compuesto 3.[4]
En solventes próticos, el diazocompuesto 3 se descompone al ion carbenio 5.
En solventes apróticos, el diazo compuesto 3 se descompone al carbeno 7.
Referencias
- ↑ Bamford, W. R.; Stevens, T. S. (1952). «924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali». Journal of the Chemical Society (Resumed) (en inglés): 4735. doi:10.1039/JR9520004735.
- ↑ Shapiro, R. H. (marzo de 1976). «Alkenes from Tosylhydrazones». Organic Reactions 23. Nueva York: Wiley. pp. 405-507. ISBN 0-471-19624-X.
- ↑ Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. (1983). «Recent applications of the Shapiro reaction». Accounts of Chemical Research 16 (2): 55. doi:10.1021/ar00086a004.
- ↑ Creary, X. (1986). «Tosylhydrazone salt pyrolises: phenyldiazomethanes». Organic Syntheses 64: 207. Texto «Coll.» ignorado (ayuda) (also in the Collective Volume (1990) 7:438 (PDF))
Véase también
- Reacción de Shapiro
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Datos: Q575939
Multimedia: Bamford-Stevens reaction / Q575939
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